Одним из новшеств набора Orange Box является, так называемая "система достижений", внедрённая во всех играх набора. Что же представляет собой эта система?

Игроку даются некоторые необязательные игровые задания, при выполнении которых он получает очки. Для завершения заданий оцениваемых небольшим количеством очков — не нужно особо напрягаться, некоторые даются просто за прохождение сюжетных миссий. А если хотите заработать больше — придется постараться. Некоторые задания являются секретными — игроки должны сами догадаться, что нужно сделать или случайно выполнить их.